Zum Jahr 1905 konnte der Chronist der
Lesegesellschaft Wädenswil festhalten, der Kavallerieverein Wädenswil und Umgebung erfreue sich eines regen Zuwachses und zähle nun bereits 32 Mitglieder. Zusammen mit dem
Schützenverein wurde am 12. November eine taktische Übung durchgeführt: mit Ritt über schneebedeckte Felder und beschwerliche Wege zum Katzenstrick, wo ein gefechtsmässiges Scharfschiessen stattfand.
Nach den Wahlen von 1905 setzte sich der Vorstand wie folgt zusammen:
Präsident: Hptm Paul Schnyder zum Morgenstern
Vizepräsident: Lt Otto Rusterholz zur Weinrebe
Aktuar: Fritz Sträuli zur Treu
Quästor: Ernst Bickel, Langrüti
Beisitzer: H. Höhn, Kleinweid; Walter Müller im Zopf; Albert Höhn im Chüefer.
1906 veranstaltete der Verein zehn Reitübungen, zwei Schiessübungen und im Winter erstmals einen Reiterball.
Unter dem neu gewählten Präsidenten, dem Metzgermeister Ernst Isler, fand am Sonntag, 28. August 1910, der erste Distanzritt statt, in Uniform mit Karabiner und Sacochen. Die 50 Kilometer messende Route führte um sechs Uhr morgens ab Hotel Engel in Wädenswil über Neubüel – Klausen – Zimmerberg – Kirche Kilchberg zur Allmend Wollishofen, wo drei Hindernisse zu springen waren: eine Mauer 75 cm, eine Barriere 75 cm und eine meterhohe Hürde. Dann setzte sich der Ritt fort über Triemli – Waldegg – Mösli – Buchenegg zum Weiler Näfenhüser. Hier war eine halbstündige Rast mit Veterinärkontrolle vorgeschrieben. Zurück gings dann über Langnau – Gattikon – Hub Horgen zum Ziel beim Bahnhof Au. Als Maximalzeit waren sechs Stunden eingeräumt. Von den 15 Mann erfüllten 12 diese Pflicht. Der Sieger, Rudolf Treichler in der Unteren Chalchtaren, hatte 4 Stunden 19 Minuten gebraucht. Die ersten sechs Kavalleristen erhielten silberne Becher, die übrigen Teilnehmer silberne Gobelets als Auszeichnung.
1911 zählte der Verein bereits über 60 Mitglieder, wovon 47 Aktive. Zu den üblichen Reitübungen kamen neu eine Bluestfahrt und eine Schlittenpartie, im folgenden Jahr ein Nachtritt zwischen Abend- und Morgenstall auf der Route Wädenswil – Rapperswil – Rüti – Wald – Eschenbach – Rapperswil – Wädenswil, und 1913 ein 2½-Tageritt, der von Wädenswil über Mollis – Ragaz – Vättis – den Kunkelspass – Reichenau – Chur – Walenstadt – Mollis zurück nach Wädenswil führte.