Am 11. Mai 1857 wählte der Männerchor Eintracht den jungen Wädenswiler Lehrer
Johann Caspar Willi (1829−1903) zu seinem musikalischen Leiter. Obwohl sich der neue Dirigent anfänglich über schwachen Besuch der Proben beklagen musste, wurde beschlossen, am Eidgenössischen Sängerfest in Zürich teilzunehmen. Und man hatte Erfolg: Mit dem Lied «Die freien Schweizer» von Klauer errang der Chor am 18. Juli 1858 in der «1. Abteilung Volksgesang» unter 18 wettsingenden Vereinen den sechsten Preis: die Festgabe des Männerchors Rapperswil. Kanonendonner begrüsste die heimkehrenden Sänger in Wädenswil, wo die Frauen und Töchter der Männerchörler die Haabe festlich geschmückt hatten. Am selben Abend noch wurde der gewonnene Becher gebührend «verschwellt».
Die Geselligkeit kam auch sonst nicht zu kurz. Im Oktober 1858 war die «Eintracht» beim Männerchor Rapperswil zu Gast, und am Pfingstmontag begab man sich auf eine Sängerfahrt ins Glarnerland. Laut Protokoll wurde beschlossen, «die Reise bis Rapperswil zu Fuss zu machen, die süssen Liebchen aber sanft auf einem Leiterwagen nach Pfäffikon zu spedieren».
Um die Sängerreisen zu finanzieren, gründete man im Jahre 1884 eine Reisekasse. Dies vor allem deshalb, «weil in Reisejahren die sparsame Hausfrau scheeläugig die vielen Franken ansah, die der Mann auf ein Mal verbrauchte». Fortan konnte man die vereinseigene Reisekasse plündern und musste die Hauskasse kaum mehr belasten. 1894 druckte man für die Reisekasse Statuten.
Im Zentrum der Tätigkeit des Männerchors Eintracht standen indessen nicht Wanderungen und Familienausflüge, sondern harte Proben, Konzerte aller Art und die Teilnahme an regionalen, kantonalen und eidgenössischen Sängerfesten. 1870 bezog der Verein für die Proben den Singsaal im 1868 eingeweihten neuen Sekundarschulhaus bei der «Sonne».
Unter Johann Caspar Willi entwickelte sich die «Eintracht» zu einem Konzertverein, der jährlich ein- bis zweimal auftrat. Die Eintrittsgelder oder die erhobene Kollekte wurde vielfach wohltätigen Institutionen überwiesen. Als Konzertlokal diente bis 1870 fast ausschliesslich der «Engel», ausnahmsweise die Kirche. Seit 1877 stand der «Engel»-Saal im neu erstellten Anbau zur Verfügung. Neben Konzerten gab es Ständchen an Sonntagen, mit frohem Gesang bei Wein und Bier. Im Sommer 1880 veranstaltete der Verein die erste seiner «Liedertafeln», die bei der Wädenswiler Bevölkerung rasch grossen Beifall fanden.
In Wädenswil wirkte der Männerchor Eintracht mit seinen Liedvorträgen immer wieder an festlichen Anlässen mit. So 1865 am Dienstjubiläum des Dekans Friedrich Häfeli, 1867 an der Hundertjahrfeier der reformierten Kirche, 1882 am Fest zum 25-Jahr-Jubiläum des Dirigenten Willi, 1888 an der Wahlfeier für Bundesrat
Walter Hauser, 1890 an der Einweihung des Neuen Eidmattschulhauses und 1894 an den Feiern zum 40-jährigen Wirken Johann Caspar Willis sowie zum Amtsjubiläum von Pfarrer Jakob Pfister, der auf 25-jährige Tätigkeit in Wädenswil zurückblickte.
Gesungen wurden anfänglich vor allem einfache Volkslieder, besonders Kompositionen von Hans Georg Nägeli, Franz Abt, Friedrich Silcher, Heinrich August Marschner, Conradin Kreutzer (Das ist der Tag des Herrn) und Wilhelm Baumgartner (O mein Heimatland). In den 1870er Jahren schwand das patriotische Hochgefühl. Im Liede wurden nun Liebe, Wein und Natur verherrlicht. Ignaz Heim (Vineta), Gustav Weber und Carl Attenhofer («Frühlingslied», «Mein Schweizerland, wach auf», «Am Rhein») beherrschten jetzt die Programme. Dazu kamen Lieder von Wilhelm Sturm («Mailied», «Frühlingsstürme») und seit 1890 von Richard Wiesner («Frühlingslied», «Sehnsucht») und Angerer («Eidgenossen»). Die Konzertprogramme zeigen, dass Johann Caspar Willi durch solistische Einlagen Abwechslung in die Aufführungen brachte.
Zum beliebten Repertoire des Männerchors Eintracht gehörten Kompositionen ihres Dirigenten Johann Caspar Willi. 1861 trat Willi erstmals mit seinen eigenen Liedern «Abschied vom Walde» und «Gute Nacht» hervor. Dann folgten weitere Männerchorlieder:
1874 «Ich möchte froh singen»
1880 «Das schöne Lied»
1885 «Trinklied»
1887 «Lacrimae Christi»
1890 «Mein Vaterland»
1895 «Hoho, schwarzbraunes Mädel» und «Das erste Lied»
1896 «Heimat und Vaterland».
Beliebt war der Besuch von Eidgenössischen Sängerfesten, von Kantonal- und Sektionsfesten. Hier konnte man sich vor fremdem Publikum bewähren, sich mit den Leistungen anderer Männerchöre messen sowie die Freundschaft und Geselligkeit mit Gleichgesinnten pflegen.
Zu allen Festen rückten die Sänger des Männerchors Eintracht mit ihrer 1855 eingeweihten Vereinsfahne aus und kehrten oft mit Lorbeer- oder Eichenkranz zurück. Sonne und Regen, Wind und Festfreude hinterliessen mit der Zeit Spuren auf dem Fahnentuch. 1872 war eine Restaurierung nötig, und 1881 erhielt der Verein eine prächtige neue Fahne. Regierungsrat Walter Hauser überreichte sie am 23. Oktober im Namen edler Spender und Spenderinnen im Rahmen eines Festes im «Engel»-Saal. Freudig begrüssten die Sänger ihre Fahne mit dem «Fahnenlied», das Direktor Willi eigens zu diesem Anlass komponiert hatte. Just als es durch den Saal rauschte: «Dir, Dir folgen wir», brach die Bühne ein, auf welcher die Sänger standen. Aus dem Trümmerhaufen aber erschollen weihevoll und ernst die Klänge des Begrüssungsliedes».
Ende Januar 1875 feierte der Männerchor Eintracht sein 25-jähriges Bestehen. Nach einem Festkonzert in der Kirche versammelten sich alle Vereinsmitglieder mit ihren Angehörigen im «Engel»-Saal. Hier begrüsste Direktor Willi mit schwungvoller Rede, und Präsident Henri Brupbacher schilderte das Werden und Wachsen des Vereins: Bei der Gründung hatte man 12 Mitglieder gezählt. Bis 1858 stieg diese Zahl auf 38 Aktive an. Sie sank 1860 auf 20 bis 24 und wuchs bis zum Jubiläum auf 46 aktive Sänger.