1921 Im Gegensatz zur Delegiertenversammlung in Zürich beschliesst die Generalversammlung der Ortsgruppe Wädenswil, auch nichtorganisierte Mitglieder in den Verein aufzunehmen. Gründung einer Subsektion Richterswil.
1922 Es wird ein von der Vereinskasse unabhängiger Hüttenfonds geäufnet.
1923 Um den Mitgliederschwund zu stoppen, wird ein Reisehilfsfonds geschaffen, damit auch minderbemittelte Mitglieder an Vereinstouren teilnehmen können. Reduktion des Vorstandes von sieben auf fünf Mitglieder. Zur Unterstützung der Subsektion Richterswil finden die Versammlungen wechselweise in Wädenswil und Richterswil statt.
1924 Namensänderung der Ortsgruppe auf «Touristenverein der Naturfreunde Wädenswil-Richterswil». Für die Dauer von drei Jahren wird eine Hütte im Alpthal gemietet.
1925 Der Verein beteiligt sich am Landkauf und Bau eines Naturfreundehauses auf Schönboden durch die Sektion Rapperswil.
1926 Aufhebung der Reisekasse und des Hüttenfonds. Die Vereinsbibliothek wird mit jener des Arbeiter-Bildungsausschusses zusammengelegt.
1927 Die Ortsgruppe Wädenswil hat für das neue Naturfreundehaus Sonnenberg auf Körnlisegg turnusgemäss einen Hüttenwart zu stellen, Kauf einer Projektionsleinwand.
1928 Dreissig Naturfreunde aus Wädenswil und Richterswil besuchen die Hauptversammlung des 8. Bezirkskreises in Rapperswil.
1929 Gründung einer Sängergruppe. Der Verein zählt 48 Mitglieder.
1930 Einladungen zu den Versammlungen erfolgen nicht mehr schriftlich, sondern werden fortan im Organ «Berg frei» publiziert.
1931 Auf Antrag von Alfred Nicolai wird eine Lesemappe in Zirkulation gesetzt.
1932 Anstelle der bisherigen Tourenversammlungen hält man im «Volkshaus» jeden Freitagabend freie Tourenbesprechungen ab. Der Vorstand wird ermächtigt, arbeitslosen Mitgliedern den Jahresbeitrag zur Hälfte oder sogar ganz zu erlassen.
1933 Die neu gewählte Bezirksleitung 8 besteht aus drei Mitgliedern der Naturfreunde der Ortsgruppe Wädenswil-Richterswil und vier Naturfreunden aus Horgen.
1934 Gründung einer Jugendgruppe, zu der sechs Mädchen und sechs Burschen schriftlich den Beitritt erklären.
1935 Mitgliederbestand am Ende des Vereinsjahrs: 122 Naturfreunde, davon 19 Jugendmitglieder.
1937 Jubiläumsfeier «20 Jahre Naturfreunde WädenswiI-Richterswil» auf dem «Sonnenberg».
1939 Nach dem Wegzug des Jugendleiters betreut die Muttersektion die Jugendgruppe.
1940 Für Mitglieder, die Aktivdienst leisten, wird der Vereinsbeitrag reduziert bzw. ganz erlassen.
1942 Um für den Verein vermehrt junge Mitglieder gewinnen zu können, abonniert die Ortsgruppe die Zeitschrift «Junge Garde».
1945 Die Jugendgruppe ersteht wieder mit eigenem Vorstand.
1946 An der Generalversammlung wird endlos diskutiert, ob sich die Naturfreunde auch politisch betätigen sollen.
1947 Die Generalversammlung wird erstmals von zwei Samichläusen besucht.
1948 Der Jahresbeitrag beträgt neu 13 Franken; er kann in zwei Raten bezahlt werden.
1949 Die Entschädigung des gesamten Vorstandes wird grosszügig auf jährlich 50 Franken erhöht.
1951 Gründung eines Mandolinenorchesters.
1952 Eröffnung eines Postcheckkontos für die finanziellen Belange der Ortsgruppe. Wegen zu vielem Politisieren treten rund 50 Mitglieder aus dem Verein aus.
1953 Die Landesdelegiertenversammlung streicht in den Landesstatuten die Bezeichnungen «sozialistisch».
1956 Gemäss Schreiben der Landesleitung sind Mitglieder der Kommunistischen Partei oder deren Sympathisanten aus den Naturfreunde-Sektionen auszuschliessen.
1957 Die Verhandlungen der Monatsversammlung vom 29. Oktober werden, erstmals, auf Tonband aufgezeichnet.
1958 Auf die neu eingeführte monatliche Singstunde muss mangels Beteiligung noch im gleichen Jahr wieder verzichtet werden.
1959 Abschluss einer Haftpflichtversicherung für Tourenleiter.
1960 Das reformierte Pfarramt teilt mit, für kinderlehrpflichtige Schüler würden Entschuldigungen wegen Sonntagsausflügen nicht mehr akzeptiert.
1962 Im Verein herrscht ein larger Betrieb. Als Aktuar amtet ein Nichtmitglied, die Protokolle sind nichtssagend.
1965 Da seit Februar 1915 eigene Protokollbücher über die Treffen der Wädenswiler Naturfreunde geführt werden, feiert man bereits in diesem Jahr das 50-jährige Bestehen, obwohl die offizielle Gründung erst 1917 erfolgte.
1968 Den Vorstandsmitgliedern soll neu der Jahresbeitrag erlassen werden.
1970 Wieder einmal wird eine freiwillige Reisekasse eingeführt.
1971 Die Papiersammlung bringt der Vereinskasse einen willkommenen Zustupf.
1974 Der Verein schafft eine Schreibmaschine an.
1975 Die Vereinsversammlungen sollen fortan nur noch quartalsweise durchgeführt werden.
1976 Ein Mitglied der SP Wädenswil fordert in einem Schreiben, dass die Naturfreunde anstelle eines geplanten Blustbummels geschlossen an der 1.-Mai-Kundgebung teilnehmen sollen. Der Vorstand stellt den Entscheid jedem Mitglied frei.
1978 Interne Differenzen bewegen verschiedene Naturfreunde zum Austritt aus dem Verein, dessen Bestand auf 87 Mitglieder sinkt.
1979 Der Verein organisiert eine kontradiktorische Veranstaltung zum Thema «Waffenplatz Rothenthurrn». Die Naturfreunde beteiligen sich mit einer Wanderung erstmals am Ferienpass Wädenswil.