1914
Fahnenweihe mit Abendunterhaltung im Restaurant Giessbach.
1917
Zweitägige Klausentour.
1921
Das Restaurant Johannisburg wird neues Clublokal. Die Generalversammlung beschliesst, für eine einheitliche Bekleidung − es handelt sich vermutlich um Fahrhosen − 30 Meter Bundesstoff anzuschaffen.
1922
Am Ersten August findet eine Corsofahrt im Dorf statt. Es wird empfohlen, dafür Fantasiekostüme zu tragen.
1924
Ein Antrag der Versammlung, dem Vorstand eine Gratifikation auszurichten, wird mit der Begründung abgelehnt, man arbeite nicht für den Verein, um dafür bezahlt zu werden, sondern aus Liebe zum schönen Radsport.
1929
Es werden dunkelblaue Rennleibchen in Auftrag gegeben.
1935
Da einige Fahrer arbeitslos und «stier» sind, wird der Einsatz für die Clubmeisterschaft von fünf Franken auf einen Franken reduziert.
1936
An der Generalversammlung im Clublokal im
Hotel Du Lac löst August Zollinger den Präsidenten Anton Birchler ab.
1941
Wegen der Kriegszeit wird auf ein grösseres Fest zum 50-jährigen Bestehen des Veloclubs verzichtet. Man führt indessen ein Jubiläumsrennen durch und feiert mit Tanz und «Handörgeler-Musik». Auch zwei Einakter werden aufgeführt.
1942
Roman Estermann sen. wird neuer Präsident.
1943
Wegen der Rationierung ist es sehr schwierig, Velopneus zu beschaffen.
1949
Unter dem Vorsitz von Präsident Ernst Weiss tritt der Verein mit einem Zürcher kantonalen Querfeldeinrennen an die Öffentlichkeit. Das neue Clubtricot ist hellgrau, mit weinrotem Kragen und aufgesticktem Clubabzeichen.
1951
Recco Däppeler sen. wird neuer Präsident. Amateur-Rundstreckenrennen in Wädenswil, mit Start beim «Schwanen» und folgender Route: Zugerstrasse − Oberdorfstrasse − Eintrachtstrasse − Seestrasse bis Zentral − Zugerstrasse, mit Schlussspurt beim Restaurant Schwanen.
1958
Mit 15 Ordonnanzfahrrädern, einheitlicher Bekleidung sowie Fahrschule mit Auf- und Absteigen auf Kommando erhält der Veloclub Wädenswil am Blumencorso in Luzern aus Anlass der 75-Jahr-Feier des Schweizerischen Radfahrerbundes den zweiten Rang zugesprochen.
1961
Die Gemeindefarben Rot und Gelb kommen für das neue Tricot nicht in Frage, da ein welscher Verein diese Farben bereits führt. Man entscheidet sich für gelb-schwarze Tricots mit rotem Brustband und der Aufschrift Wädenswil.
1963
Nationales Querfeldeinrennen in Wädenswil, organisiert vom Veloclub.
1965
Jubiläumsfeier «75 Jahre Veloclub Wädenswil», mit Fahnenweihe.
1966
Zum ersten Internationalen Querfeldeinrennen in Wädenswil gibt Ferdi Kübler den Startschuss.
1970
Der Wädenswiler Jakob Kuster kann in Meilen als Radquer-Schweizer-Meister gefeiert werden.
1973
Roman Estermann jun. wird neuer Präsident des Veloclubs.
1975
Von diesem Jahr an leitet Erwin Zehnder eine Jugendgruppe des Veloclubs. An die Stelle der Querrennen treten sportlich anspruchsvolle Strassenrennen mit Start und Ziel auf Beichlen.
1982
Achtes Wädenswiler Plausch-Paarzeitfahren mit Schülerrennen. Kantonales Quer beim Sportplatz Beichlen.