Gelegentlich werden sie in den Kirchenurbaren, in Gültbriefen und Grundprotokollen genannt. Leider lassen sich aber die wenigsten Gassenzüge genauer lokalisieren oder gar mit heutigen Wegen identifizieren. Vielerorts sind wir lediglich auf Vermutungen angewiesen. Auffällig ist indessen, dass viele dieser Gassen aus dem Dorfkern oder von den Höfen im Berg zum Zürichsee hinunterführten und an irgendeiner der 35 privaten und öffentlichen Haaben oder an einem Landungssteg endeten.
Im Kirchenurbar von 1555 sind für das Dorfgebiet folgende Gassen bezeugt:
Die Martisgass ob der Zehntentrotte (Palmenweg?).
Die alt Gass (mit grösster Wahrscheinlichkeit die Vorläuferin der heutigen Eintrachtstrasse, da die Badstubenliegenschaft und der obere Teil der Kirchwiese an diese Gasse stiessen).
Die Gass, «so über die blat uff gadt» (Leigass oder Gilgenhäldiweg; oberster Teil der alt Gass oder Altgass).
Die Leingass.
Die Gass, «so ab dem Gsellenblatz gadt».
Die Türgass.
Die Grundgass, eine Schmiedgass und die Escheringass (1792: Escherengass), alle in der Nähe der «Blüwelmatt» und des Krähbachs gelegen.
Die Schnabelgass (1736 erwähnt als «by der Sagen» am Sagenrain liegend).
Aus späterer Zeit sind noch bekannt:
Die Schmiedgass beim Giessen, die Brungass im Raume Krähbach – Blüwelmatte (erwähnt 1600) und das heute noch bestehende Kirchgässli, das sich vom See her an der Pfarrscheune und am Pfarrhaus vorbei zur Kirche hinauf zog. Die «Stägen am Kilchwäg» mussten schon 1557 zu Lasten der Landvogtei-Rechnung ausgebessert werden.
Einige Male werden auch Bachübergänge näher bezeichnet. So ist 1638 von der Brücke die Rede, die bei der Zehntentrotte über das Tobel des Schlossbaches führte. 1682 wurde zwischen Kirche und Gesellenhaus eine steinerne Brücke über den Töbelibach gebaut, und der Flurname «Steg» weist heute noch auf jenen Steg hin, der sich einst über den Krähbach spannte.
Auch im Wädenswiler Berg gab es verschiedene Gassen, welche die wichtigen Höfe miteinander verbanden oder vom Berg ins Dorf hinunterführten. Im Kirchenurbar und in Gültbriefen, die ebenfalls aus der zweiten Hälfte des 16. Jahrhunderts datieren, werden erwähnt:
Die Buelgass in der Gegend der Fuhr.
Die Kriechbrunnengass beim
Furthof.
Der Mülliweg, die Waldisgass und die Spilhofgass beim Herrlisberg.
Die «Tüfelgassen» in der Nähe der Gisenrüti.
Die Gass, «so gen Gysirüti gadt» (auch etwa als «Kilchwäg» bezeugt).
Der «Kilchwäg in Benchlen» (Beichlen).
Der «Herrweg» zwischen Mugern und
Burstel und die Landstrasse, die von der Schründlen «gegen Wedischwyl gaht».
Die ersten zuverlässigen Anhaltspunkte über den Verlauf und die Dichte des Wädenswiler Strassennetzes liefern die Landkarten des 18. und 19. Jahrhunderts. Wichtige Aufschlüsse verdanken wir der Wädenswiler Quartierkarte von 1748, gezeichnet vom Richterswiler Pfarrer Felix Vogler. Diese Karte zeigt im Dorfgebiet folgende Strassenzüge:
Die Alte Landstrasse Zürich – Chur im früher geschilderten Verlauf, und drei Strassen, die aus dem Dorf in den Wädenswiler Berg hinaufführten:
a) eine Route, die sich über die Leigass zum Schloss hinaufzog und sich dort gabelte in den nach der Beichlen zielenden Kirchweg und in eine Strasse, die via Eichmühle an die Schwyzer Grenze führte;
b) der Kirchweg, der über Bühl – Rötibodenholz – Furthof die Pilgerstrasse Zürich – Einsiedeln erreichte;
c) ein Verkehrsweg, der an der Alten Kanzlei vorbei über Spengler und Musli Richtung Holzmoosrüti wies. Dieser Vorläufer der heutigen Zugerstrasse dürfte mit der 1568 bezeugten Landstrasse, die von Schründlen «gegen Wedischwyl gaht», identisch sein.