In erster Ehe verheiratete sich Rudolf vor 1265 mit Anna von Bürglen, der Tochter des Ritters Berchtold von Bürglen aus thurgauischem Adelsgeschlecht. Sie muss eine fromme Frau gewesen sein, vermachte sie doch der Martinskirche Richterswil – der Eigenkirche ihres Gatten – verschiedenes «heltum», also Reliquien. Die Maria geweihte Kirche Wädenswil gehörte bis 1291 dem Kloster Wettingen. Anna wurde Mutter von sechs Töchtern: Anna wird nur einmal urkundlich erwähnt: 1265 leistete sie Verzicht, als der Vater ein Gut in Ebertswil an das Kloster Kappel verkaufte. Margaretha verheiratete sich mit Ritter Hartmann von Hünenberg und wohnte auf der Burg Hünenberg bei Cham. 1287 wird sie als Witwe bezeichnet; sie lebte noch 1317. Sie war Mutter der Töchter Elisabeth, die von 1318 bis 1339 als 7. Äbtissin dem Kloster Frauenthal vorstand, und von Katharina, der Gattin des Ritters Heinrich vom Stein bei Säckingen. Agnes wird wie ihre ältere Schwester Anna nur einmal, 1265, erwähnt. Katharina war die zweite Gattin des Ritters Peter I. von Hünenberg und brachte als Heiratsgut die Höfe Ottensegel (Segel Hütten), Lutringen (Eichmühle) und
Unter Eichen (Zollinger Häuser) in die Ehe. Nach dem Tod ihres Gatten trat sie 1281 als Nonne ins Kloster Frauenthal ein, dem sie ihr Heiratsgut schenkte, wodurch Frauenthal ebenfalls zu Grundbesitz in der Herrschaft Wädenswil kam. Elisabeth war die zweite Gattin des Ritters Walter von Büttikon – dessen Mutter war eine Elisabeth vom Stein – und lebte auf der Burg Wikon im Wiggertal (Luzern). 1287 verzichtete sie auf ihr Erbrecht am Gut Mülenen und wurde dafür vom Vater Rudolf III. mit 53 Mark Silber (Wert von 12,5 kg Silber) entschädigt. Im Dezember 1300 wird sie als Witwe Walters von Büttikon erwähnt. 1309 war sie noch am Leben. Cecilia, die jüngste Tochter aus der Ehe von Rudolf III. mit Anna von Bürglen, wird zum ersten Mal in einer Urkunde von 1268 aufgeführt. Sie war mit dem um 1250 geborenen Ritter Ulrich II. von Rüssegg verheiratet. Gemäss den Anniversarien des Klosters Frauenthal starb sie am 16. Februar 1285. Anna von Bürglen, Rudolfs erste Gattin, starb Ende 1287. Der Witwer verheiratete sich darauf im Jahre 1288 zum zweiten Mal, mit Adelheid, der Witwe des Ritters Marquart von Wolhusen. Im Jahrzeitbuch von Ruswil wird sie erwähnt als «frow Adelheit von Wediswil, die da was herr Marquarts von Wolhusen seligen elichen wirtin, und zu den ziten her Ruodolfs von Wediswil eliche wirtin». Frühere Autoren nahmen an, Adelheid sei eine Tochter von Rudolfs Bruder Konrad gewesen, des Schultheissen von Freiburg. Eine Heirat unter Verwandten wird heute ausgeschlossen. Die aus unbekanntem Geschlecht stammende Frau nannte sich wohl erst nach der Heirat «von Wädenswil». Die Ehe blieb kinderlos.